一、考試要求
主要考察考生是否掌握了有機化學的基本概念、基本理論和基本方法,包括各類有機物的命名、結構及立體異構、主要物理性質、主要化學性質及反應、來源及其合成方法等內容。要求考生能靈活運用基本知識來完成反應、結構鑒定、合成路線等各類問題;能解析典型的反應歷程或機理,掌握碳正離子、碳負離子、碳游離基等中間體及其在有機反應進程中的作用;能應用電子效應和空間效應來解釋一些有機化合物的結構與性能的關系;熟悉核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質譜等的基本原理及其在結構鑒定中的應用。具有綜合運用所學知識分析問題及解決問題的能力。
二、考試內容
第一章 緒論
第一節 有機化學的研究對象
第二節 共價鍵的一些基本概念
第三節 研究有機化合物的一般步驟
第四節 有機化合物的分類和官能團
第二章 烷烴
第一節 烷烴的構造
第二節 烷烴的命名法
第三節 烷烴的構型
第四節 烷烴的構象
第五節 烷烴的物理性質
第六節 烷烴的化學性質
第七節 烷烴的一鹵化反應機理
第八節 過渡態理論
第九節 甲烷和天然氣
第三章 單烯烴
第一節 烯烴的結構
第二節 烯烴的同分異構和命名
第三節 烯烴的物理性質
第四節 烯烴的化學性質
第五節 誘導效應
第六節 烯烴的親電加成反應機理和馬爾科夫尼科夫規則
第七節 乙烯和丙烯
第八節 烯烴的制備
第九節 石油
第四章 炔烴和二烯烴
第一節 炔烴
第二節 二烯烴
第三節 共軛效應
第四節 速率控制與平衡控制
第五章 脂環烴
第一節 脂環烴的分類和命名
第二節 環烷烴的性質
第三節 環烷烴的結構與穩定性
第四節 環己烷的構象
第五節 多環烴
第六節 脂環烴的制備
第六章 對映異構
第一節 物質的旋光性
第二節 手性和分子結構的對稱因素
第三節 含一個手性碳原子的對映異構體
第四節 含兩個手性碳原子的對映異構體
第五節 單環化合物的立體異構體
第六節 不含手性碳原子化合物的對映異構體
第七節 外消旋體的拆分
第八節 不對稱合成法
第九節 親電加成反應的立體化學
第七章 芳烴
第一節 苯的結構
第二節 芳烴的異構現象和命名
第三節 單環芳烴的性質
第四節 苯環的親電取代定位效應
第五節 幾種重要的單環芳烴
第六節 多環芳烴
第七節 非苯系芳烴
第八節 富勒烯與C60
第九節 芳烴的來源
第八章 有機化合物的結構表征
第一節 電磁波譜的一般概念
第二節 紫外可見吸收光譜
第三節 紅外光譜
第四節 核磁共振
第五節 質譜
第六節 X射線衍射
第九章 鹵代烴
第一節 鹵代烴的分類、命名和同分異構現象
第二節 鹵代烴的物理性質和光譜性質
第三節 鹵代烴的反應
第四節 飽和碳原子上親核取代反應的反應機理
第五節 鹵代烴的制備
第六節 重要的鹵代烴
第七節 氟代烴
第十章 醇、酚、醚
第一節 醇
第二節 β消除反應的反應機理
第三節 酚
第四節 醚
第十一章 醛和酮
第一節 醛和酮的分類、同分異構現象和命名
第二節 醛和酮的結構、物理性質和光譜性質
第三節 醛和酮的化學性質
第四節 親核加成反應的機理與立體化學
第五節 醛和酮的制法
第六節 重要的醛、酮
第七節 不飽和羰基化合物
第十二章 羧酸
第一節 羧酸的分類和命名
第二節 飽和一元羧酸的物理性質和光譜性質
第三節 羧酸的化學性質
第四節 羧酸的來源和制備
第五節 重要的一元羧酸
第六節二元羧酸
第七節 取代羧酸
第八節 酸堿理論
第十三章 羧酸衍生物
第一節 羧酸衍生物的分類、命名和光譜性質
第二節 酰鹵和酸酐
第三節 羧酸酯
第四節 油脂和合成洗滌劑
第五節 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用
第六節 酰胺
第七節 羧酸衍生物的水解、氨解、醇解機理
第八節 碳酸衍生物
第九節 有機合成路線
第十四章 含氮有機化合物
第一節 硝基化合物
第二節 胺
第三節 重氮化合物和偶氮化合物
第四節 分子重排
第十九章 糖類化合物
第一節 單糖
第二節 雙糖
第三節 多糖
三、題型
試卷滿分為150分,其中:填空題 30 分;選擇題 30分;綜合題 50 分(含鑒別題、結構推測題、機理題等);合成題 40分。
四、參考教材
1.《有機化學》(上下冊,第六版),李景寧 主編,高等教育出版社,2018年。
2. 《有機化學》第5版,汪小蘭 主編,高等教育出版社,2017年。
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